Как получить уксусный альдегид

Общая характеристика

Уксусный альдегид имеет несколько названий: ацетальдегид, этаналь, метилформальдегид. Это соединение является альдегидом уксусной кислоты и этанола. Его структурная формула выглядит следующим образом: CH3-CHO.

Рис. 1. Химическая формула уксусного альдегида.

Особенностью этого альдегида является то, что он встречается как в природе, так и производится искусственным путем. В промышленности объем производства этого вещества может составлять до 1 миллиона тонн в год.

Этаналь встречается в пищевых продуктах, таких как кофе, хлеб, а также это вещество синтезируют растения в процессе метаболизма.

Уксусный альдегид представляет собой жидкость без цвета, но отличающуюся резким запахом. Растворим в воде, спирте и эфире. Является ядовитым.

Рис. 2. Уксусный альдегид.

Жидкость закипает при достаточно низкой температуре – 20,2 градуса по Цельсию. Из-за этого возникают проблемы с ее хранением и транспортировкой. Поэтому хранят вещество в виде паральдегида, а ацетальдегид из него получают в случае необходимости путем нагревания с серной кислотой (либо с любой другой минеральной кислотой). Паральдегид – это циклический тример уксусной кислоты.

Природа двух основных веществ

Уксусный альдегид (этаналь, ацетальдегид, метилформальдегид)

Ацетальдегид (этаналь) распространен в природе, встречается в продуктах и в большинстве растений. А также этаналь является составляющей автомобильных выхлопов и дыма от сигарет, поэтому он относится к категории сильных ядовитых веществ. Его можно синтезировать искусственно разными способами. Самый популярный метод – получить уксусный альдегид из этилового спирта. В качестве катализатора используют оксид меди (или серебра). В результате реакции получаются альдегид, водород и вода.

Этиловый спирт (этанол) представляет собой обычный всем известный пищевой C2H5OH. Он широко применяется в изготовлении алкогольных напитков, в медицине для дезинфекции, при производстве бытовой химии, духов, средств гигиены и прочего.

Этиловый спирт в природе не встречается, его производят с помощью химических реакций. Основные способы получения вещества следующие:

Спиртовое брожение

  • Брожение: определенные фрукты или овощи подвергают действию дрожжевого грибка.
  • Изготовление в промышленных условиях (применение серной кислоты).

Второй способ дает более высокую концентрацию этанола. С помощью первого варианта получится достичь только около 16% этого вещества.

Способы получения ацетальдегида из этанола

Процесс получения ацетальдегида из этилового спирта происходит по следующей формуле: C2H5OH + CuO = CH3CHO + Cu + H2O

В данном случае используют этанол и оксид меди, под воздействием высокой температуры происходит реакция окисления и получается уксусный альдегид.

Существует также другой метод получения альдегида – дегидрирование спирта. Он появился еще около 60 лет назад и пользуется популярностью до сих пор. Дегидрирование имеет множество положительных качеств:

Реакции дегидрирования

  • нет выделений ядовитых токсинов, отравляющих атмосферу;
  • комфортные и безопасные условия реакции;
  • в процессе реакции выделяется водород, который тоже можно использовать;
  • не нужно тратиться на дополнительные составляющие – достаточно одного этилового спирта.

Получение альдегида данным методом происходит так: этанол нагревают до четырехсот градусов и каталитическим способом из него выходит водород. Формула процесса выглядит так: C2H5OH ͢ CH3CHO + H2.

Отщепление водорода происходит благодаря высокой температуре и низкому давлению. Как только температура упадет, а давление возрастет, H2 вернется и ацетальдегид снова станет спиртом.

При использовании метода дегидратации применяют также медный или цинковый катализатор. Медь в данном случае — очень активное вещество, способное терять активность во время реакции. Поэтому делают смесь из меди, оксидов кобальта и хрома, а затем наносят ее на асбест. Это дает возможность провести реакцию при температуре 270–300°C. В этом случае трансформация этанола достигает от 34 до 50%.

Определение оптимального метода

Окисление спиртов

Если сравнивать метод окисления спирта с методом дегидратации, то второй обладает явным преимуществом, так как при нем образуется намного меньше токсических веществ и одновременно фиксируется наличие в контактных газах высокой концентрации этаналя. Эти газы при дегидратации содержат лишь ацетальдегид и водород, а при окислении имеют в составе разбавленный азотом этанол. Поэтому получить ацетальдегид из контактных газов легче и потерь его будет намного меньше, чем при окислительном процессе.

Уксусная кислота

Еще одним важным качеством метода дегидратации является то, что полученное вещество применяют для производства уксусной кислоты. Для этого берут сульфат ртути и воду. Получается реакция по следующей схеме: CH3CHO + HgSO4 + H2O = CH3COOH + H2SO4 + Hg.

Для завершения реакции добавляют сульфат железа, который окисляет ртуть. Чтобы выделить уксусную кислоту, полученный раствор фильтруют и добавляют щелочной раствор.

Если нет готового HgSO4 (неорганическое соединение из соли металла и серной кислоты), то его готовят самостоятельно. Необходимо в 4 части серной кислоты добавить 1 часть оксида ртути.

4. Оксопроизводные углеводородов Лабораторная работа №4

  • •02080165 “Экология”, 11090165 “Водные биоресурсы и аквакультура”, 08040165 “Товароведение и экспертиза товаров”, колледж “Технолог”
  • •Часть I
  • •Введение
  • •Правила техники безопасности при работе в химической лаборатории
  • •Правила техники безопасности при работе с кислотами и щелочами
  • •Правила техники безопасности при работе с бромом
  • •Правила техники безопасности при работе с металлическими натрием и калием
  • •Техника безопасности при работе с легковоспламеняющимися жидкостями
  • •Техника безопасности при работе под вакуумом
  • •Меры безопасности при утечке газа и тушении локального пожара и горящей одежды
  • •Оказание первой медицинской помощи при ожогах и отравлениях химическими веществами
  • •1. Качественный элементный анализ органических соединений Лабораторная работа № 1
  • •Опыт 1. Обнаружение углерода пробой на обугливание
  • •Опыт 2. Обнаружение углерода и водорода окислением вещества оксидом меди (II)
  • •Органическом веществе:
  • •Опыт 5. Определение галогенов в органических веществах
  • •2. Свойства углеводородов алифатического и ароматического ряда Лабораторная работа № 2 Опыт 6. Реакция углеводородов с бромом
  • •Опыт 7. Отношение углеводородов к окислению( реакция Вагнера)
  • •Опыт 8. Взаимодействие углеводородов с серной кислотой
  • •Опыт 9. Получение ацетилена и исследование его свойств
  • •3. Гидроксипроизводные углеводородов Лабораторная работа № 3
  • •3.1. Алифатические спирты
  • •Опыт 10. Образование и свойства этилата натрия
  • •Опыт 11. Получение глицерата меди
  • •Опыт 12. Реакции окисления этилового спирта
  • •Опыт 13. Получение простого диэтилового эфира
  • •3.2. Фенолы Осторожно! Фенолы вызывают ожоги кожи Опыт 14. Образование и разложение фенолятов
  • •Опыт 15. Взаимодействие фенола с бромной водой
  • •Опыт 16. Окисление фенола
  • •Опыт 17. Взаимодействие фенолов с хлоридом железа (III)
  • •4. Оксопроизводные углеводородов Лабораторная работа №4
  • •4.1. Алифатические альдегиды и кетоны
  • •Опыт 18 . Получение уксусного альдегида окислением этилового спирта дихроматом калия
  • •Опыт 19. Реакции окисления альдегидов
  • •Опыт 20. Альдольная и кротоновая конденсация уксусного альдегида и его осмоление
  • •Опыт 21. Получение ацетона пиролизом ацетата кальция
  • •4.2.Ароматические карбонильные соединения Опыт 22. Окисление бензальдегида (реакция «серебряного зеркала»)
  • •Опыт 23. Получение фенилгидразона бензойного альдегида
  • •Опыт 24. Получение бензальанилина (основание Шиффа)
  • •Опыт 26. Получение высших жирных кислот и их свойства
  • •Опыт 27. Взаимодействие бензойной и салициловой кислот с бромной водой
  • •Опыт 28. Отношение бензойной кислоты к перманганату калия
  • •Опыт 29. Свойства олеиновой кислоты
  • •5.2. Двухосновные карбоновые кислоты Опыт 30. Свойства щавелевой кислоты
  • •Опыт 31. Получение ангидрида янтарной кислоты
  • •Опыт 32. Образование фталевого ангидрида
  • •5.3. Сложные эфиры предельных одноосновных кислот Опыт 33. Получение этилацетата
  • •Опыт 34. Гидролиз этилацетата
  • •5.4. Жиры и масла Опыт 35. Определение непредельности растительного масла реакцией с бромом
  • •Опыт 36. Взаимодействие растительного масла с водным раствором перманганата калия (реакция Вагнера)
  • •Список рекомендуемой литературы

Как можно получить уксусный альдегид из этилового спирта? Как известно, наука не стоит на месте и чуть ли не каждый день в мире открываются миллионы новых химических реакций и соединений. Наибольший объем занимают именно органические. Они разделяются на группы, одной из которых являются альдегиды.

Сущность двух основных веществ

Уксусный альдегид имеет и другое название ацетальдегид, этанал или метилформальдегид. Его формула имеет вид: CH3-CHO.

Если рассматривать соединение с точки зрения химических свойств, то вещество представляется собой жидкость, не имеющую цвет, но с едким резким запахом. Отлично растворяется в воде и имеет температуру кипения в 20ºС.

Получить уксусный альдегид можно нагрев паральдегид (триммер) с кислотой неорганического происхождения. Второй способ, через окисление этилена или по-другому его называют процесс Вакера. Окислителем является хлорид палладия

Самый популярный способ, с помощью которого возможно получение альдегида – окисление этилового спирта, но с использованием меди или серебра в качестве катализатора. После дегидратации, помимо альдегида образуется также водород и вода.

Это один из самых часто встречаемых соединений, которое можно найти в любом продукте, начиная от хлебобулочных изделий, заканчивая плодами растений. Он является составной частью дыма от сигарет и автомобильных выхлопов. Именно поэтому он относится к категории сильно ядовитых веществ, которые загрязняют токсинами атмосферу.

Этанол или этиловый спирт является простым спиртом, обозначается как C2H5OH, относится к категории одноатомных спиртов. Представляет собой жидкость, летучего состава и горючего.

Важнейшая составляющая алкогольных напитков, оказывает угнетающий эффект на нервную систему человека, при этом успокаивает его. Является составной частью топливной жидкости, многих растворителей и широко применяется в медицине, как средство дезинфекции и антисептик. Из этилового спирта готовят настойки, добавляют в бытовую химию, антифризы и омыватели. Паста для чистки зубов, парфюм и гели для душа состоят из спирта.

Он является результатом химических реакций, т.к. в природе не встречается.

Основные пути получения:

  1. Брожение. Продукты сельскохозяйственной деятельности подвергают воздействию дрожжей, вследствие чего и выделяется этанол, но его концентрация не так высока, не достигает и 15%.
  2. Производство в промышленных условиях. После уникальных автоматизированных этапов получения этилового спирта, получается жидкость с высокой концентрацией.

Процесс получения Ацетальдегида

Как уже было сказано, одним из способов получения уксусного альдегида является реакция окисления, которая осуществляется с использованием высоких температур и оксида меди. Формула является составной часть получения уксусной кислоты и выглядит следующим образом:

C2H5OH + CuO(t) = Cu + H2O + CH3CHO,

Несомненно, процесс достаточно удобный, но существует и иной способ получения уксусного альдегида.

Процесс дегидрирования этилового спирта был популярен еще 50 лет назад.

Множество положительных моментов имеет данный способ, к примеру:

  1. Не выделяются ядовитые токсины, отравляющие организм и атмосферу.
  2. Несложные и мягкие условия осуществления реакции, нет опасности для жизни человека.
  3. Вследствие реакции получается водород. Это одно из самых универсальных веществ, которому могут найти различные применения.
  4. Нет нужды использовать различные нефтяные продукты, поскольку за основу берется только этиловый спирт.

Итак, превращение происходит под воздействием примерно 400°С, отщепляется водород, каталитическим способом. Гидрогенизация – это метод каталитического синтеза, который основывается на окислительно-восстановительных процессах, связанных подвижным равновесием.

Формула химической реакции имеет вид:

C2H5OH → CH3CHO + H2

С увеличением температуры и резким снижением давления молекулы водорода направлены на преобразование ацетальдегида, но как только характеристики поменяются, давление повысится, а температура упадет, H2 приведет к образованию этанола. Именно такое воздействие условий составляет реакция гидрогенизации.

Для данного метода также используют катализатор в виде меди или цинка. Медь – сильный и активный катализатор, который способен, во время реакции, потерять активность. Поэтому создают некую смесь из меди, оксида кобальта (не более 5%), и всего 2% оксида хрома, все это наносится на асбест. Если имеется данный катализатор, то реакцию осуществляют всего при 280-300° С. Степень трансформации этанола в такой ситуации равна 33-50% за один проход через катализатор.

Преимущество второго метода перед первым в том, при дегидрировании образуется намного меньше побочных токсических веществ, но, при этом фиксируется высокий показатель ацетальдегида в контактных газах. Контактные газы данной реакции это пары ацетальдегида и водорода, в равном соотношение (обычно 1:1), а вот контактные газы окислительного процесса состоят из разбавленного азотом спирта, который вводится с воздухом. По этой причине, выделить ацетальдегид из контактных газов реакции дегидрирования намного проще, и процент потерь будет существенно ниже, чем у окислительной реакции.

Еще одним важным достоинством является то, что из дегидрированного спирта появляется этилацетат, он является очень ценным продуктом.

Обычно, после трансформации в альдегид, его используют для синтезирования уксусной кислоты. Чтобы получить ее, необходимо провести процесс окисления ртутью ацетальдегид:

CH3CHO + HgSO4 + H2O = CH3COOH + H2SO4 + Hg

При этом стоит учитывать, что ртуть – это не ускоритель и чтобы остановить заключающую реакцию, добавляют сульфат железа (III), именно он и проводит окисление ртути.

Чтобы не допустить гидролиз солей, добавляют серной кислоты. А порой, если нет сульфата ртути (II), готовят раствор самостоятельно: в серной кислоте растворяют оксид ртути. Берут примерно в соотношении 4:1 серной кислоты и оксид ртути.

Получается химический раствор и ради отщепления уксусной кислоты, его необходимо профильтровать и добавить раствор щелочи.

Результат уксусной кислоты высчитывают только с учетом того, что карбид кальция чистейший. Выявить соотношение в процентах полученной кислоты к теоретическому показателю – один из путей, как можно получить выход уксусной кислоты.